Фильм является фильмом-оперой: все герои, как главные, так и второстепенные и даже эпизодические, только поют. В фильме нет ни одного разговорного диалога.
В фильме три части — Отъезд, Разлука, Возвращение.
Фильм рассказывает о певце Микаиле, поющем в вокально-инструментальном ансамбле «Фламинго», который гастролирует в Ялте и на черноморском побережье Кавказа. Организаторы гастролей предложили обладающему талантом певцу стать солистом Большого театра в Москве, как он ранее и хотел. Однако после любовной неудачи, постигшей его, главный герой отказывается: он предан своим друзьям, привязан к эстраде и ценит это превыше, чем свой талант.
В августе 1908 года в небольшой немецкий городок с гастролями прибывает бродячий цирк. Его директор Саша Обольски — не кто иной, как пропавший двадцать лет назад брат местного владельца фабрики по производству садовых гномиков Альберта Оберхольцера. Александр Оберхольцер, как в действительности зовут Сашу Обольски, приехал поздравить брата с днём рождения. Изумлённые горожане знакомятся с его очаровательной супругой Идуной, которая в песне рассказала о своём отце, известном клоуне, вскружив голову не одному добропорядочному семьянину.
В основу самого мюзикла легла книга Марии фон Трапп «Семья певцов фон Трапп» (англ. The Story of the Trapp Family Singers). В него вошли многие популярные песни, среди которых «Edelweiss», «My Favorite Things», «Climb Ev’ry Mountain», «Do-Re-Mi», «Sixteen Going on Seventeen», «The Lonely Goatherd», а также песня, вынесенная в заглавие.
Средневековье. Родрик, узурпатор английского трона, приказывает убить всех родственников предыдущего короля. Но одному младенцу королевской крови удается спастись. Сторонники бывшего короля сплачиваются вокруг «Черного Лиса» и охраняют мальчика. Один сторонник, ярмарочный певец, выдает себя при дворе за нового шута и помогает справедливости и порядку восторжествовать.
Одна из кандидатов — давняя знакомая Зака, танцовщица Кэсси. В прошлом их связывали романтические отношения. По мнению Зака, Кэсси слишком хорошо танцует для кордебалета. Он не хочет портить великолепную солистку черновой работой, однако, сейчас у него нет для неё предложений на главную роль в мюзикле. Кэсси же очень нужна работа и она готова на всё. В результате Кэсси, наравне с остальными, проходит сложный экзамен и становится танцовщицей кордебалета.
Основная сюжетная линия связана с американкой Салли Боулз — певицей во второсортном берлинском кабаре «Кит-Кат». Там она знакомится с Брайаном Робертсом, писателем-англичанином, приехавшим недавно в Германию. Салли пытается соблазнить Брайана, но безуспешно. Брайан объясняет, что никогда не пользовался успехом у женщин; они становятся друзьями.